O sorteio em dose dupla definiu já o quadro de jogos dos oitavos e dos quartos-de-final. O Benfica desloca-se ao Funchal, para defrontar o Marítimo, enquanto o Sporting recebe o Belenenses. Mas o sorteio promete outro derbi: se Benfica e Sporting vencerem, encontram-se nos quartos-de-final da prova, em Alvalade, a 21 de dezembro.
Os encontros dos oitavos são disputados a 4 de dezembro, com exceção do Marítimo-Benfica, antecipado para 2 de dezembro, e o Sporting-Belenenses, para o dia 5 do mesmo mês. Estes adiamentos resultam dos compromissos europeus dos grandes de Lisboa.
O sorteio determinou os seguintes encontros: Estoril-Olhanense, Leixões-Académica, Sporting-Belenenses, Mirandela-Oliveirense, Desportivo das Aves-Ribeira Brava, Tirsense-Nacional, Moreirense-Trofense e Marítimo-Benfica.
Perante este sorteio, perspetiva-se a queda de mais equipas de primeira. A quarta eliminatória da Taça de Portugal tinha deitado por terra mais cinco equipas do principal escalão de futebol: FC Porto, Sporting de Braga, Vitória de Guimarães, Rio Ave e Paços de Ferreira.
A ronda ficou marcada pela goleada imposta pela Académica ao detentor do troféu, FC Porto, mas também pelo afastamento surpreendente do Vitória de Guimarães, que caiu frente a um Desportivo de Aves de escalão inferior.
O Sporting bateu em Alvalade o Sporting de Braga, por 2-0, com golos de Capel e Insúa, aos 14 e 21 minutos. Já o Nacional, noutro confronto de primodivisionários, foi a Paços de Ferreira vencer o conjunto local, nas grandes penalidades, após um empate a dois golos. Já o Benfica bateu a Naval, por 1-0, com um golo de Rodrigo.
Gil Vicente, Beira-Mar, Feirense, Vitória de Setúbal e União de Leiria já tinham sido eliminados, na terceira eliminatória, o que deixa o principal escalão com apenas seis equipas: Benfica, Sporting, Académica, Marítimo, Olhanense e Nacional.
A II Liga conta com igual número de equipas qualificadas (Moreirense, Leixões, Belenenses, Estoril, Oliveirense e Desportivo das Aves), sendo que da II Divisão provêm as restantes quatro equipas que formam o conjunto de 16 apurados para os oitavos de final: Tirsense, Mirandela, Torreense e Ribeira Brava.
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